Năm 2009, HLV Nguyễn Đình Hưng khi ấy đang nhàn rỗi đã nhận được lời mời từ trung tâm đào tạo trẻ PVF. Lúc bấy giờ, PVF được coi là điểm đến mơ ước của mọi HLV. nhưng rồi vào một ngày của năm 2010, sau cú điện thoại của HLV Vương Tiến Dũng từ Hải Phòng, không một chút do dự, Đình Hưng đã gật đầu về làm trợ lý cho cựu HLV của Thể Công ở đất Cảng.

Dưới trướng của HLV Vương Tiến Dũng, ông thầy trẻ Đình Hưng đã học được rất nhiều. Thế rồi, ông đón nhận một cơ hội mới khi nhà cầm quân họ Vương xin từ chức ở Hải Phòng sau thành tích bết bát ở những vòng cuối V-League 2011. Có rất nhiều sự lựa chọn, nhưng cuối cùng lãnh đạo đội bóng đất Cảng đã chọn lựa trợ lý Đình Hưng làm “thuyền trưởng” vì đơn giản HLV này có chuyên môn tốt và thể hiện được quan điểm cầm quân.

Ông Hưng lên nắm sa bàn trong sự ngạc nhiên của nhiều người. Cá nhân ông rất tự tin, nhưng câu chuyện làm “thuyền trưởng” ở một đội bóng như Hải Phòng không hề đơn giản. Sau 3 trận không thắng, do cảm thấy được sự cô đơn và bất lực trên băng ghế kỹ thuật, HLV Nguyễn Đình Hưng đã viết đơn xin từ chức và được lãnh đạo đồng ý. Ra đi không kèn trống, HLV Đình Hưng lui về làm nghề “gõ đầu trẻ” và lang bạt khắp nơi để theo đuổi đam mê.